Cos’è un Penetration Test?

È un processo di simulazione controllata di un attacco informatico, autorizzato su un sistema, un’applicazione o una rete per identificare e sfruttare le vulnerabilità.
L’obiettivo è identificare ogni vulnerabilità all’interno dei tuoi sistemi informatici aziendali, prima che a scoprirle siano gli hacker “cattivi”. In quest’ultimo caso, se fosse la tua di azienda a interpretare il ruolo della vittima, sarebbero cavoli a merenda!
Immagina il Penetration Test come una prova di resistenza a cui è sottoposta la tua infrastruttura IT, e soprattutto, come a uno strumento utile per scoprire tutti i punti deboli e risolverli in maniera definitiva.

Chi esegue il Penetration Test?

È condotto da Ethical Hacker di professione, persone qualificate e note anche come Penetration Tester.
Conosciamoli meglio.

Dire che sono skillati è dire poco.

I Penetration Tester sono gli acerrimi nemici dei threat actor. Hanno una profonda conoscenza di tutte le tattiche, le tecniche e le procedure [TTP] utilizzate dagli attaccanti reali. E, a differenza degli hacker malevoli, operano con il permesso esplicito del proprietario del sistema informatico aziendale.

Il loro obiettivo primario è migliorare la sicurezza informatica aziendale, così da garantire la protezione dei dati. Attraverso questa attività tecnica, i Penetration Tester individuano le vulnerabilità più insidiose, ovvero quelle che i normali controlli di sicurezza spesso non riescono a rilevare.

Perché ogni azienda ha bisogno di un Penetration Test?

Nel 2025, ci sono due “non cose” dal valore inestimabile: i dati e il tempo. Ed è proprio qui che il Penetration Test dimostra la sua forza: ti restituisce il controllo su entrambi.

Ecco perché questo processo di security testing ha valore per la tua azienda: è un investimento strategico sul lungo periodo e va oltre il semplice controllo tecnico.

I vantaggi concreti di un Penetration Test.

1. Ottieni l’identificazione precoce delle vulnerabilità informatiche.
Eseguire il Pen Test ti permette di scoprire tutte le falle di sicurezza che i normali scan antivirus o firewall potrebbero non rilevare. Vengono a galla gli errori di configurazione, i bug dei software e le lacune presenti nelle procedure di sicurezza.

2. Proteggi i dati sensibili, i dati aziendali e i dati personali.
La tua azienda è una miniera di dati: i tuoi, quelli dei tuoi clienti, dei tuoi fornitori e collaboratori. Tutte informazioni che valgono come l’oro per chi vive di espedienti sul web oppure di mestiere fa il cyber criminale.
Quindi, che sia una svista o una mancanza di consapevolezza, il risultato non cambia: se non previeni, c’è il rischio che i tuoi dati vengano compromessi. E ciò può causarti danni reputazionali ed economici ingenti.
Richiedere il servizio di Penetration Test ti aiuta a capire se i tuoi dati aziendali sono in pericolo.

3. Soddisfi i requisiti normativi.
Molte normative, come il GDPR in Europa [e quindi anche a Modena!], richiedono alle aziende di adottare misure adeguate alla protezione dei dati personali. Eseguire il Penetration Test dimostra il tuo impegno verso la conformità, ti evita il pagamento di sanzioni e ti permette di costruire fiducia con i tuoi clienti e partner.

4. Migliori la tua reputazione aziendale.
Prendi una parte del budget aziendale e investilo nel servizio di Penetration Test: dimostri senso di responsabilità nei confronti della tua sicurezza e in quella dei tuoi stakeholder. Inoltre, può essere l’occasione per migliorare la tua reputazione aziendale.

5. Garantisci continuità operativa all’azienda.
Eviti interruzioni di servizio che potrebbero paralizzare il tuo business.
Gli attacchi informatici sono capaci di fermare la produzione, bloccare l’accesso ai sistemi critici e compromettere le comunicazioni con clienti e fornitori.
Con il Penetration Test puoi identificare e risolvere le criticità, prima che si trasformino in downtime costosi.

6. Ottimizzi gli investimenti legati alla sicurezza informatica.
Se sai dove si nascondono le tue debolezze, puoi ottimizzare e allocare le risorse di sicurezza in modo più efficace.
Niente più spese a casaccio: concentra i tuoi investimenti dove sono davvero necessari, ottenendo un ritorno maggiore in termini di protezione.

7. Accresci il background culturale del tuo team.
Spesso, l’errore è umano. Dietro ad attacchi di phishing e ingegneria sociale andati a buon fine, si nascondono lacune importanti nel team aziendale.
I risultati di un Pen Test possono evidenziare la mancanza di consapevolezza nell’uso dei sistemi informatici aziendali e l’urgente necessità di programmi formativi dedicati al personale aziendale. Perché condividere la cultura cyber significa rendere l’intera organizzazione più resiliente agli attacchi informatici, così da trasformare ogni dipendente da potenziale punto debole a elemento reattivo e consapevole. Condividere la cultura cyber, rende l’intera organizzazione più resiliente agli attacchi informatici.

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https://cybe.zone/ethical-hacking/cyber-security-awareness/.

8. Ottieni un miglioramento continuo dello stato di sicurezza.
Con un Pen Test, non solo scoprirai vulnerabilità attuali, ma otterrai anche una guida su come risolverle e migliorare le tue difese. Ogni test fornisce raccomandazioni specifiche, roadmap di correzione e best practice per trasformare la sicurezza da reattiva a proattiva. È in questo modo che creiamo un ciclo virtuoso di miglioramento costante del tuo stato di sicurezza.

Come funziona un Penetration Test?

Bene, ora, che hai compreso l’importanza del Penetration Test, ti spieghiamo come funziona e in cosa consiste questa attività.

Non è un processo casuale, ma segue una metodologia ben definita, suddivisa in diverse fasi che garantiscono un’analisi completa e approfondita.

Ecco le principali fasi di un tipico Penetration Test.

A. Pianificazione e Scoping.
La prima fase è dedicata alla ricognizione e alla definizione degli obiettivi. Ed è anche quella più critica.
Qui, i nostri Ethical Hacker si confrontano con te per definire:

• l’ambito del test;
• stabilire gli obiettivi;
• concordare il tipo di test;
• definire le tempistiche e le restrizioni.

Ora, ti spieghiamo in maniera più dettagliata ogni punto dell’elenco qui sopra.

Scegliere l’ambito del Penetration Test significa definire quali sistemi, reti o applicazioni necessitano di un’analisi di sicurezza prioritaria in quel momento.

Stabilire gli obiettivi è importante.
Cosa vuoi ottenere? L’identificazione di vulnerabilità, testare la resistenza a un tipo di attacco oppure valutare lo stato di conformità?

A te la scelta.

Puoi concordare il tipo di Penetration Test da far eseguire, hai tre possibilità di scelta:

• Black Box ;
• White Box ;
• Grey Box .

Puoi definire le tempistiche e le restrizioni. Un esempio? Puoi scegliere gli orari in cui è permesso eseguire il test per minimizzare l’impatto sulle operazioni aziendali oppure definire aree da “non toccare”.

B. Footprinting e Scanning.
Qui, arriva il bello.
Durante la ricognizione passiva, i nostri Ethical Hacker iniziano a raccogliere le informazioni necessari sui sistemi informatici da testare. In pratica, mettono le mani in pasta tra siti web, social media, database WHOIS.

Poi passano alla ricognizione attiva, ovvero l’uso di strumenti di scansione per l’identificazione di host attivi, backdoor aperte, servizi in esecuzione, versioni di software obsolete, configurazioni di rete e altri possibili punti di ingresso.

Gli attrezzi del mestiere? I più usati sono Nmap oppure Shodan. L’obiettivo è creare una mappa dettagliata dell’intera infrastruttura IT.

C. Analisi delle vulnerabilità.
È il momento di analizzare i dati raccolti per identificare le debolezze del sistema.

Questa fase è divisa in due sottofasi: l’analisi delle vulnerabilità automatizza con l’uso di scanner per il rilievo di debolezze note e l’analisi delle vulnerabilità manuale che prevede una profonda conoscenza delle metodologie di attacco per la ricerca di configurazioni errate, falle nelle logiche applicative e altre vulnerabilità non rilevate dagli strumenti automatizzati.

D. Exploitation.
I Penetration Tester iniziano a giocare. Qui, partono tutti i tentativi di attacco per ottenere l’accesso ai sistemi aziendali. L’obiettivo è dimostrare il potenziale impatto di ogni singola vulnerabilità.

Questa fase comprende le seguenti attività:

• tentativi di accesso a credenziali deboli;
  sfruttamento di bug software per l’esecuzione di codice arbitrario;
  attacchi di iniezione SQL o Cross-Site Scripting [XSS] su applicazioni web;
  elevazione dei privilegi una volta ottenuto un accesso iniziale;
  test di ingegneria sociale.

E. Post-Exploitation.
Dopo aver ottenuto gli accessi ai sistemi, gli Ethical Hacker esplorano il livello di accesso raggiunto e cercano di rimanere il più a lungo possibile all’interno degli spazi conquistati.

Devi sapere che, gli attaccanti reali giocano molto sulla persistenza di conquista all’interno della tua infrastruttura IT.

La fase di Post-Exploitation include:

• la raccolta di informazioni aggiuntive per scoprire ulteriori vulnerabilità;
• l’installazione di backdoor [solo in un ambiente controllato e autorizzato] per simulare la persistenza;
• i tentativi di movimento laterale all’interno della rete per accedere ad altri sistemi.

F. Reporting e Remediation.
L’ultima fase del Penetration Test comprende la creazione di un documento di report con tutte le raccomandazioni utili all’azienda cliente.

Cosa trovi all’interno di questo documento?

• Panoramica delle vulnerabilità scoperte e del loro impatto.
• Descrizione di ogni vulnerabilità con il suo livello di gravità [CVSS] e il potenziale impatto.
• Screenshot che comprendono la prova di conquista della vulnerabilità sfruttata.

I passi da fare e le soluzioni pratiche per correggere ogni vulnerabilità. Inoltre, qui, trovi anche il livello di priorità del rischio che è collegato alla vulnerabilità.

Facoltativo.
È possibile concordare un follow-up che include un nuovo test, successivo alla correzione delle vulnerabilità. In questo modo, ti assicuriamo il corretto utilizzo delle patch che abbiamo applicato.

Quante tipologie di Penetration Test esistono?

Non tutti i Penetration Test sono uguali.
Un po’ come i medici che ti suggeriscono gli esami più appropriati da fare in base ai sintomi, anche noi Ethical Hacker selezioniamo la tipologia di Pen Test più adatta alle tue esigenze.

Ma prima di entrare nel dettaglio, è importante fare chiarezza e distinguere gli approcci dalle tipologie.

Quando parliamo di Penetration Test, dobbiamo distinguere tra cosa testiamo e come lo testiamo:

• gli approcci definiscono il livello di informazioni disponibili al tester;
• le tipologie definiscono l’obiettivo del test [rete, applicazioni web, mobile, ecc.]

I tre approcci fondamentali.

Penetration Test – Black Box.
Il Penetration Tester non ha alcuna informazione preliminare sul target. Simula alla perfezione la situazione in cui si trova un attaccante esterno che parte da zero. È il più realistico tra i tre approcci, ma richiede più tempo per l’ottenimento di risultati completi.

Penetration Test – White Box.
Il Penetration Tester ha accesso completo a documentazione, codice sorgente, architetture di sistema. Può simulare un test di sicurezza interno oppure un attacco da insider. Tra i tre approcci, questo è il più veloce ed efficiente nell’identificare le vulnerabilità.

Penetration Test – Grey Box.
Il Penetration Tester ha informazioni parziali come credenziali limitate o documentazione a livello base. Questo approccio rappresenta il perfetto equilibrio tra realismo e completezza tramite la simulazione di un attaccante reale che ha conoscenze di medio livello sull’infrastruttura IT.

Le tipologie di test disponibili

Ogni tipologia di test può essere condotta con uno dei tre approcci che abbiamo descritto qualche riga sopra.

A fare la differenza è ciò che viene testato.

Network Penetration Test
In questa tipologia di Penetration Test analizziamo la tua infrastruttura di rete per identificare:

• router, switch e firewall mal configurati;
• servizi di rete vulnerabili;
• segmentazione inadeguata della rete;
• possibilità di movimento laterale tra i sistemi.

Web Application Penetration Test
In questa tipologia di Penetration Test mettiamo a dura prova le tue applicazioni web per scovare:

• vulnerabilità OWASP Top 10 [SQL injection, XSS, ecc.];
• problemi di autenticazione e autorizzazione;
• falle nella gestione delle sessioni;
• errori di configurazione del server web.

Mobile Application Penetration Test
In questa tipologia di Penetration Test analizziamo le app aziendali per ricercare:

• vulnerabilità specifiche presenti nei sistemi operativi iOS e Android;
• comunicazioni non sicure;
• storage locale non protetto;
• reverse engineering e code tampering.

Wireless Penetration Test
In questa tipologia di Penetration Test testiamo la tua rete Wi-Fi, alla ricerca di punti deboli presenti in:

• configurazioni Wi-Fi aziendali;
• protocolli di crittografia deboli;
• rogue access point;
• attacchi di tipo man-in-the-middle.

Social Engineering Test
In questa tipologia di Penetration Test, i nostri Ethical Hacker simulano attacchi informatici che hanno lo scopo di colpire i componenti del tuo team disattenti e inconsapevoli dei rischi. Ecco come eseguiamo il test:

• attacchi di phishing via e-mail;
• vishing [phishing telefonico]
• baiting e pretexting;
• accesso fisico non autorizzato.

Physical Penetration Test
In questa tipologia di Penetration Test verifichiamo lo stato di sicurezza di impianti e dispositivi di sicurezza fisica:

• controlli di accesso agli edifici;
• sicurezza delle postazioni di lavoro;
• protezione dei server room;
• dispositivi di sicurezza fisica.

Cloud Penetration Test
In questa tipologia di Penetration Test, i nostri Ethical Hacker fanno un radar da capo a fondo della tua infrastruttura cloud:

• configurazioni AWS, Azure, Google Cloud;
• identity and Access Management [IAM];
• storage bucket esposti;
• container e orchestratori.

Red Team Exercise
In questa tipologia di Penetration Test, quello più completo e realistico, i nostri Ethical Hacker si divertono sul serio nella messa a segno di un attacco simulato multi-vettore che combina:

• tutte le tipologie precedenti;
• attacchi persistenti nel tempo;
• obiettivi specifici da raggiungere;
• scenario realistico di APT [Advanced Persistent Threat].

Quando eseguire un Penetration Test?

Ascolta bene o, meglio, leggi bene.
Ogni 39 secondi, un’azienda come la tua viene colpita da un attacco informatico.
Mentre leggi questa frase, da qualche parte nel mondo c’è un/a IT Manager che viene chiamato/a dal suo CEO per comunicare che i dati aziendali sono stati rubati. E immagina il peggio su ciò che avverrà al momento del pagamento di un riscatto.

Quell’IT Manager potresti essere tu.

Sai qual è la differenza tra le aziende che sopravvivono agli attacchi e quelle che chiudono entro 6 mesi: le prime hanno fatto un Penetration Test. Le seconde no.
Ogni giorno che rimandi, un hacker fa un passo verso la conquista del tuo spazio web. Quindi, la domanda non è “SE” verrai attaccato/a.

La domanda è: QUANDO verrai attaccato/a?